Джейк играет главную роль в пьесе «Созвездия», которая стартовала на днях на Бродвее в Нью-Йорке. Это история о том, как встретились пчеловод Роланд и академик Мэриэнн. 

В последнее время 34-летний Джилленхол тщательно скрывает свою личную жизнь. В 2013 году он начал встречаться с моделью Алиссой Миллер (Alyssa Miller), спустя полгода они расстались. Но периодически папарацци продолжали видеть их вместе. 

В интервью для журнала «7 Дней» актер рассказал о том, какие девушки его привлекают: 

Чувство юмора и мудрость — вот что мне больше всего может понравиться в женщине.

— Мне нравятся взрослые женщины. Не обязательно старше меня, но способные по-взрослому воспринимать жизнь. Относиться к окружающим и к миру, я бы сказал, с благородством и по-доброму. Мне это кажется невероятно привлекательным. Что еще? Чувство юмора и мудрость — вот что мне больше всего может понравиться в женщине.