Джилленхол стал одним из членов жюри на Каннском кинофестивале, который стартовал во Франции. Кроме него фильмы будут оценивать Софи Марсо (Sophie Marceau), Сиенна Миллер (Sienna Miller), Росси де Пальма (Rossy De Palma), Гильермо дель Торо (Guillermo del Toro). 

Пару месяцев назад 34-летнего Джейка видели в кафе в компании красавицы Рейчел МакАдамс (Rachel McAdams). Пошли слухи, что эти двое не просто друзья. Недавно Джилленхол появился на шоу Эллен ДеДженерес (Ellen DeGeneres). Актер рассказал, что сейчас он ни с кем не встречается. Кроме того, Джейк рассказал, что будет делать, если вдруг встретит девушку, которая ему понравится. 

Мама считает, что брак по договоренности отлично работает.

— На первом свидании я всегда привожу девушек в дом своей матери, — заявила звезда фильма «Принц Персии». — Я действительно думаю, что это хороший ход. Мама считает, что брак по договоренности отлично работает. Она уверена, что если она найдет кого-то для меня, это будет лучший вариант.